التقى ميلان وانتر للمرة الأولى في دوري أبطال أوروبا في نصف نهائي موسم 2002-2003، وانتهت المباراة آنذاك بالتعادل السلبي بدون أهداف.
استمر التعادل في مباراة الإياب، التي كانت على ملعب إنتر، ولكن بنتيجة 1-1، عندما تقدم شيفتشينكو أندريه لميلان ثم تعادل أوبيفيمي مارتينس للنيراتزوري.
تأهلت كتيبة كارلو أنشيلوتي آنذاك للمباراة النهائية، وواجهت يوفنتوس وتغلبت عليه في ملعب أولد ترافورد بركلات الترجيح وظفرت باللقب الغالي.
تجددت المواجهة بين الفريقين في موسم 2004-2005، ولكن هذه المرة في ربع النهائي.
نجح ميلان في الفوز ذهابًا بهدفين دون رد، أما مباراة الإياب فظل ميلان متقدمًا بهدف حتى الدقيقة 72 عندما أمر الحكم بإلغاء اللقاء على إثر شغب جماهيري، لتُحتسب 3-0 لصالح الروسونيري فيما بعد.
على هذا الأساس، التقى ميلان وانتر 4 مرات في دوري أبطال أوروبا، كان الفوز من نصيب النادي الأحمر مرتين، وتعادلا مرتين، ولم ينجح النيراتزوري أبدًا في تحقيق الفوز.
تاريخ مواجهات ميلان وانتر في دوري أبطال أوروبا
ميلان 0 × 0 انتر -نصف نهائي دوري أبطال أوروبا 2002-2003
انتر 1 × 1 ميلان -نصف نهائي دوري أبطال أوروبا 2002-2003
ميلان 2 × 0 انتر -ربع نهائي دوري أبطال أوروبا 2004-2005
انتر 0 × 3 ميلان -ربع نهائي دوري أبطال أوروبا 2004-200
